Frage von : Tetrafluorethen – Chemie – Synthese?
Brauche dringend Hilfe bis heute abend. Und zwar muss ich Tetrafluorethen (C2F2) herstellen.
Als Edukte habe ich Choloform (CHCl3) und Fluorwasserstoff (HF) als Katalysator habe ich (SbCl4Fl)

Kann mir evt jemand den Reaktionsmechanismus darstellen oder erklären? Ich habe mein Problem mit der herstellung der Doppelbindung…

Vielen Dank für eure Hilfe !

Beste Antwort:

Answer by picus48
TFE kann durch Fluorierung von Chloroform und anschließende Pyrolyse des entstehenden Chlordifluormethan hergestellt werden.

CHCl3 + 2 HF –> CHClF2 + 2 HCl

2 CHClF2 –> C2F4 + 2 HCl

Bei der Fluorierungsreaktion handelt es sich um eine nucleophile Substitution des Cl durch das F. Bei der anschließenden Pyrolyse kann man den Reaktionsverlauf vielleicht über ein intermediäres CHF2-Radikal formulieren. Dann hätten wir eine radikalische Eliminierungsreaktion.

CHClF2 <--> F2HC* + Cl*
F2HC* + CHClF2 <--> F2HC-CClF2 + H*
———————————————————–
2 CHClF2 <--> F2HC-CClF2 +HCl

F2HC-CClF2 <--> F2C=CF2 + HCl

Was der exotische Katalysator macht, weiß ich leider nicht. Vielleicht erst einmal etwas in dieser Richtung:
SbCl4FI <--> [SbCl4F-] + I(+) ??? Möglicherweise auch nicht ionisch, sondern nur derartig polarisiert. Dann könnte der Wasserstoff auch als Hydridion H(-) auf das I(+) übertragen werden. Aber das ist nur Spekulation.

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