Frage von : Tetrafluorethen – Chemie – Synthese?
Brauche dringend Hilfe bis heute abend. Und zwar muss ich Tetrafluorethen (C2F2) herstellen.
Als Edukte habe ich Choloform (CHCl3) und Fluorwasserstoff (HF) als Katalysator habe ich (SbCl4Fl)
Kann mir evt jemand den Reaktionsmechanismus darstellen oder erklären? Ich habe mein Problem mit der herstellung der Doppelbindung…
Vielen Dank für eure Hilfe !
Beste Antwort:
Answer by picus48
TFE kann durch Fluorierung von Chloroform und anschließende Pyrolyse des entstehenden Chlordifluormethan hergestellt werden.
CHCl3 + 2 HF –> CHClF2 + 2 HCl
2 CHClF2 –> C2F4 + 2 HCl
Bei der Fluorierungsreaktion handelt es sich um eine nucleophile Substitution des Cl durch das F. Bei der anschließenden Pyrolyse kann man den Reaktionsverlauf vielleicht über ein intermediäres CHF2-Radikal formulieren. Dann hätten wir eine radikalische Eliminierungsreaktion.
CHClF2 <--> F2HC* + Cl*
F2HC* + CHClF2 <--> F2HC-CClF2 + H*
———————————————————–
2 CHClF2 <--> F2HC-CClF2 +HCl
F2HC-CClF2 <--> F2C=CF2 + HCl
Was der exotische Katalysator macht, weiß ich leider nicht. Vielleicht erst einmal etwas in dieser Richtung:
SbCl4FI <--> [SbCl4F-] + I(+) ??? Möglicherweise auch nicht ionisch, sondern nur derartig polarisiert. Dann könnte der Wasserstoff auch als Hydridion H(-) auf das I(+) übertragen werden. Aber das ist nur Spekulation.
Antworten Sie selbst in den Kommentaren!
#1 von paradoxon am 24. Januar 2012 - 06:55
1.Reaktion:
Partielle Fluoridierung von Chloroform. Die Fluoridionen stammen vom Fluorwasserstoff. Nötig dazu ist als Katalysator Antimonchloridfluorid (SbCl4F). Es entsteht Chlorfluormethan und Chlorwasserstoff:
CHCl3 + 2 HF -> CHClF2 + 2HCl
2.Reaktion:
Eleminierungsreaktion (=Umkehr einer Addititionsreaktion), woraus eine ungesättigte Verbindung (Doppelbindung zwischen den C-Atomen), das Tetrafluorethen, und wieder Chlorwasserstoff entsteht. Nötig dazu ist starke Hitze ohne Sauerstoffzufuhr, also erfolgt die Reaktion in Form einer Pyrolyse:
2 CHClF2 -> C2F4 + 2 HCl
Soweit wäre deine Frage beantwortet. Da du aber C2F2 als Tetrafluorethen bezeichnet hast (Tippfehler?), weiß ich jetzt nicht genau, welches Endprodukt ( C2F4, CF4, -CF2-) du gemeint hast und mache ein bisschen weiter:
Tetrafluorethen ist sehr instabil und zerfällt leicht in Kohlenstoff und Tetrafluormethan
C2F4 -> C + CF4
Setzt man aber Tetrafluorethen hohem Druck aus, kommt es unter Verlust der Doppelbindung zu einer radikalischen Polymerisation und es entsteht Polytetrafluorethen (PTFE =Teflon), einem sehr reaktionsträgen und chemisch stabilen Kunststoff. Die Strukturformel von PTFE ist
…-CF2-CF2-CF2-CF2-….